1954. Nace en Padua, Tolima, el 2 de marzo.

1975. Abandona la carrera de derecho seis semestres después de haber matriculado en la Universidad Santiago de Cali. Se dedica al periodismo, la literatura y la publicidad. Trabaja también como corresponsal de la Associated Press y colaborador en el Suplemento literario Estravagario del diario El Pueblo, de Cali.

1979 a 1981. Vive en Francia y viaja por Alemania, Bélgica, Italia, Grecia y España.

1981. Regresa a Colombia y se radica en Bogotá.

1982. Gana el Premio Nacional de Ensayo de la Universidad de Nariño, Pasto, con el ensayo Aurelio Arturo, la palabra del hombre.

1988. Redactor en la edición dominical de La Prensa de Bogotá. Escribe ensayos sobre Lord Byron, Edgar Allan Poe, León Tolstói, Charles Dickens, Emily Dickinson, Alfonso Reyes, Estanislao Zuleta, y sobre Las mil y una noches y la literatura árabe, varios de los cuales integran el volumen Esos extraños prófugos de Occidente.

1989 a 1992. Escribe para la revista Gaceta del Instituto Colombiano de Cultura.

1992. Obtiene el primer Premio Nacional de Poesía del Instituto Colombiano de Cultura con el libro El país del viento.

1993. Comienza a colaborar en la revista cultural Número, de la cual es socio fundador.

1997 a 1998. Trabaja como columnista semanal para la revista Cambio 16.

1999. Recibe el Doctorado Honoris Causa en Humanidades de la Universidad Autónoma Latinoamericana, de Medellín.

2000. El Fondo Editorial Casa de las Américas publica su poemario El país del viento.

2002. Inicia su colaboración con el diario El Tiempo, a la que se sumará la de columnista semanal de la revista Cromos, que llegará hasta 2008.

2003. Recibe el Premio de ensayo Ezequiel Martínez Estrada, de la Casa de las Américas, por su volumen Los nuevos centros de la esfera.

2005. Aparece su novela Ursúa (primera parte de una trilogía), con la cual obtuvo el Premio Nacional de Literatura en Colombia. Recibe el Doctorado Honoris Causa en Humanidades de la Universidad del Tolima.

2006. La revista Libros y Letras de Colombia da a conocer a Ospina como el mejor escritor colombiano en 2005-2006, según lo acreditaron los 1265 votos recibidos del público, quien también otorgó a su novela Ursúa el Premio al mejor libro de ficción colombiano.

2008. Comienza a escribir una columna semanal en el diario El Espectador, de Bogotá. Publica la novela El país de la canela, segunda parte de la mencionada trilogía.

2009. El domingo 2 de agosto recibe en Caracas el Premio Rómulo Gallegos por El país de la canela. Le es otorgado el Doctorado Honoris Causa en Derecho de la Universidad Santiago de Cali.